1600年に起きた、関ヶ原の戦いと同時期、東北では、上杉景勝と、最上、伊達の連合軍が戦う、慶長出羽合戦があった。
北の関ヶ原とも呼ばれるこの戦いは、もともと庄内の領有をめぐって、因縁のあった、上杉と最上の対決が主になった。
兵力に勝る上杉軍は、重臣、直江兼続を総大将に、最上領に迫り、畑谷城を落として、1万8000とも2万ともいわれる大軍で、志村光安が1000人で守る長谷堂城を包囲するが、志村は奇襲や夜襲を駆使してよく守り、最終的に上杉軍を撤退させた。
徳川家康に味方した最上氏は加増され、敵対した上杉氏は、会津若松から米沢に大幅に減封された。
